Geceleri birçok kafe, restoran ve pub’ın hareketliliği, Kalkan’ın Eski Şehri’ni canlandırır. Eski Şehir’de bazı barlar bulunur ve Liman boyunca da birkaç mekân vardır; ancak gerçek anlamda gece kulübü yoktur. Bu işletmeler genellikle son müşteri ayrılana kadar açık kalır. Müzik barları küçük ve samimidir, her zevke ve yaş grubuna hitap eden çeşitli müzikler çalarlar; bazılarında dans pisti de bulunur. Kalkan’daki sıkı düzenlemeler, barlardan gelen gürültünün büyük ölçüde kontrol altında tutulmasını sağlar.